Ο Γιάννης Κυράστας ξεκίνησε από τα τμήματα υποδομής του Ολυμπιακού και έκανε το ντεμπούτο του με την πρώτη ομάδα εναντίον της Καβάλας στις 10 Δεκεμβρίου 1972. Με την ομάδα του Πειραιά αγωνίστηκε συνολικά σε 223 αγώνες εκ των οποίων οι 16 ήταν ευρωπαϊκοί και κατέκτησε 5 πρωταθλήματα και 3 κύπελλα.